Ιδρύθηκε κατά τα μέσα του 14ου αιώνα και είναι σύγχρονη των Μονών Διονυσίου, Παντοκράτορος, Σιμωνόπετρας. Ιδρυτής της είναι ένας όσιος ασκητής, ο Γρηγόριος. Ποιός όμως Γρηγόριος; Τρεις Γρηγόριοι προτάθηκαν: ο Άγιος Γρηγόριος ο Σιναΐτης, Γρηγόριος ο μαθητής του και Γρηγόριος «ο από Συριάνων». Ο τελευταίος αποκλείεται, διότι είναι όψιμος. Σε έγγραφο του Οκτωβρίου 1400 ο «κύρις Γρηγόριος ο γέρων, ο από Συριάνων», που ασκήτευε, κοντά στη Μονή, καλείται μάρτυρας από τον Πρώτο Γεννάδιο και τη Σύναξη, να καταθέσει ότι γνωρίζει για τα όρια μεταξύ των Μονών Διονυσίου και Παύλου.



