Αρκετά νέος μετέβη για σπουδές στην Ιταλία. Στην αρχή φοίτησε στην ελληνική σχολή της Βενετίας, όπου δίδασκε ο Ιωάννης Λάσκαρις και άλλοι Έλληνες δάσκαλοι, εργαζόμενος συγχρόνως και ως γραφέας στα έργα του Λάσκαρη, που τον μύησε στην πλατωνική φιλοσοφία. Κατόπιν συνέχισε τις σπουδές του στο πανεπιστήμιο της Πάδοβας, όπου μεταξύ άλλων Ελλήνων δίδασκε και ο Λαόνικος Ταμαίος. Στη συνέχεια μετέβη στη Φερράρα και τη Φλωρεντία, όπου ανθούσαν οι κλασικές σπουδές. Στη Φλωρεντία γνωρίσθηκε με τον καταδικασθέντα σε θάνατο Σαβοναρόλα και άκουσε τα αντιπαπικά του κηρύγματα, τα όποια τον επηρέασαν βαθύτατα. Ακολούθως μετέβη στο Μιλάνο, για να παρακολουθήσει τους σπουδαίους δασκάλους Λαόνικο Χαλκοκονδύλη και Κωνσταντίνο Λάσκαρη.
